Những năm đầu

Sir Bobby Robson là người thầy đầu tiên của Villas-Boas trong những năm 1990. Cố huấn luyện viên người Anh tận tình chỉ dạy Villas-Boas khi nhà cầm quân Porto mới là cậu nhóc 16 tuổi. Trước khi chính thức bước vào sự nghiệp cầm quân, Andre Villas-Boas từng là trợ lý đắc lực của Jose Mourinho ở Porto, Chelsea và Inter Milan đồng thời cũng tham gia công tác tuyển trạch. Tuy nhiên, Andre Villas Boas đã chia tay huấn luyện viên Mourinho khi ông này quyết định đến Real Madrid.

Académica

CLB mà Boas chọn để hành nghề là một CLB hạng trung của giải VĐQG Bồ Đào Nha có tên Academica.[4] Khi Boas đến với Academica vào mùa giải 2009-2010, CLB này đang xếp cuối cùng trên BXH và phải vật lộn với cuộc chiến trụ hạng. Bằng tài năng của mình, Boas đã đặt dấu ấn của mình lên CLB nhỏ bé này và giúp Academica có một cuộc "chạy trốn tử thần" ngoạn mục khi hoàn thành mùa giải ở vị trí thứ 11. Hơn nhóm xuống hạng tới 10 điểm. Đó chính là thành công đầu tiên giúp cho tên tuổi của Boas vang danh ở Bồ Đào Nha và trở thành cái tên đáng chú ý. Boas không chỉ giúp Academica trụ hạng thành công mà còn thổi vào đội bóng này một luồng sinh khí mới, với một lối chơi tấn công rực lửa và quyến rũ. Triết lý bóng đá của Boas cộng với những thành công có được đã giúp ông lọt vào mắt xanh của BLĐ F.C. Porto, một đội bóng giàu chất cống hiến nhất Bồ Đào Nha.

Porto

Tháng 6 năm 2010, Boas đã trở thành thuyền trưởng của F.C. Porto và bắt đầu gặt hái những thành công ngoài sức tưởng tượng cùng đội bóng (VĐQG Bồ Đào Nha, Cúp QG Bồ Đào Nha và UEFA Europa League). Villas-Boas còn có thành tích ấn tượng bất bại tại Giải VĐQG Bồ Đào Nha (thắng 27, hòa 3 sau 30 trận) và thắng 14/17 trận ở đấu trường châu Âu với lối chơi tấn công rực lửa. Cùng lúc đó Chelsea vừa sa thải huấn luyện viên Carlo Ancelotti và Abramovich đang muốn tìm 1 thuyền trưởng mới. Và chuyện gì đến đã phải đến, Villas-Boas theo bước ông thầy cũ Mourinho để đến Chelsea.

Chelsea

Vào ngày 22 tháng 6 năm 2011, Villas-Boas chính thức trở thành huấn luyện viên của câu lạc bộ Chelsea sau khi câu lạc bộ Porto đồng ý với số tiền là 15 triệu euro để phá vỡ hợp đồng.[5] Ở tuổi 33, Villas-Boas là huấn luyện viên trẻ nhất trong lịch sử Premier League, ít hơn 2 tuổi so với thủ môn dự bị Hilario, già hơn nửa năm tuổi so với hai học trò Lampard và Drogba.

Nhưng trái với kỳ vọng, thành tích của Chelsea dưới thời Villas Boas tồi tệ, kèm theo đó là những bất ổn trong nội bộ đội bóng. Một số trụ cột mà điển hình là Lampard đã thẳng thắn công khai mối quan hệ bất hòa của mình với Villas Boas. Tính đến vòng 27 Premier League, Chelsea đứng ở vị trí thứ 5 (không nằm trong nhóm dự UEFA Champions League) và cách đội đầu bảng Manchester City 17 điểm. Đây là thành tích kém cỏi nhất so với các triều đại trước đó tại sân Stamford Bridge và đặc biệt là so với The Blues của huấn luyện viên Ancelotti mùa giải trước.[6][7]

Ngày 4 tháng 3 năm 2012, sau trận thua West Brom trên sân khách với tỷ số 0-1 tại vòng 27 Premier League, trên trang chủ của Chelsea xác nhận tỷ phú Abramovich đã chính thức sa thải Villas Boas, chấm dứt 8 tháng làm việc ngắn ngủi của ông tại sân Stamford Bridge. Theo nguồn tin không chính thức, số tiền Chelsea đền bù cho Villas Boas là 20 triệu bảng cho những năm hợp đồng còn lại.